sshd работает в списке процессов Raspberry Pi? Это говорит о том, что он не работает и машина недоступна.
пинг работает? если нет, попробуйте добавить точку в конце имени машины.
если у вас есть telnet, вы можете убедиться, что порт работает и доступен из windows с помощью ..
[pete.win10] ➤ telnet raspberryip 22
Trying 192.168.1.114...
Connected to ras.
Escape character is '^]'.
SSH-2.0-OpenSSH_7.4p1 Raspbian-10+deb9u1
если вы не можете найти telnet, попробуйте скачать MobaXTerm. это невероятно :-)
если он перестал работать после перезагрузки, возможно, он только работает, но не включен. в этом случае попробуйте
systemctl enable ssh
затем перезагрузите компьютер, чтобы убедиться, что он остается активным