Я использую KeePass2 v.2.37 для сохранения разных логинов на виртуальных машинах и серверах.
Кажется, я вспоминаю, что я мог использовать автоматический ввод с KeePass для ssh с Cygwin и Git Bash, но я не мог сделать это по крайней мере несколько месяцев. Автопечатание работает так же, как и в Блокноте и Windows cmd, поэтому я знаю, что KeePass правильно отправляет ключи в сфокусированное окно. Я также вижу, что KeePass может фокусировать окна терминала, так как Cygwin и Git Bash будут "загораться", если они были последними сфокусированными окнами, когда я нажимал автопечатание.
Я использую Mintty и Xterm256 для Cygwin и Git Bash. Не уверен, что это могло быть причиной.