Сеть, к которой вы получаете доступ через беспроводную сеть, и сеть, к которой вы получаете доступ через Ethernet - действительно ли они являются отдельными сетями с несколькими переходами (каждая из которых имеет несколько IP-подсетей, разделенных маршрутизаторами? Потому что, если любая из этих сетей является одной подсетью, вы все равно сможете получить к ней доступ, даже если она не занимает первое место. Локальная подсеть любого активного сетевого интерфейса всегда доступна через этот интерфейс. Ранжирование интерфейсов просто определяет, какой интерфейс используется для доступа к нелокальным подсетям (он же маршрут по умолчанию).
Вопросы Криса С. тоже хороши. Если вы случайно используете одну и ту же частную IP-подсеть в двух разных сетях, к которым вы подключены одновременно, вашей машине будет сложно правильно настроить свою таблицу маршрутов. Таким образом, ответ может быть таким же простым, как выбор другой частной подсети RFC 1918 для одной из этих сетей.
Обновление после добавления вывода netstat и дальнейшего описания: Итак, этот сетевой выход 192.168.1.x en0 (Ethernet) - это та же сеть, к которой подключен порт WAN базовой станции AirPort? Если да, есть ли у вас веская причина для запуска NAT и DHCP на базовой станции AirPort, когда у вас уже есть восходящий интернет-маршрутизатор, предоставляющий эту услугу для вашей сети? Если нет, то подумайте об отключении NAT и DHCP на базовой станции AirPort (иначе говоря, переведите его в "режим моста"). Таким образом, у вас будет Ethernet с одним мостом (включая беспроводной Ethernet 802.11), и у вас не будет этой проблемы.