Уважаемый хакер (или злоумышленник)
Если предупреждение SSL-сертификата останавливает вашу программу, вы можете настроить Let's Encrypt SSL, который также шифрует то, что делает ваше приложение.
В любом случае, я все еще знаю, как достичь ваших целей, однако ваш план требует больше, чем просто реализовать SSL.
И, как вы упомянули, вы знаете, как маршрутизировать IP. Я предполагаю, что вы поймете (или ваша «организация» должна быть), логику, которую я собираюсь написать ниже, или я предлагаю вам, ребята, бросить то, что вы, ребята, делаете для безопасности.
Прежде всего, настройте прокси-сервер и разрешите VPN-подключение через локальный прокси-порт, который вы привязали.
и вы можете сделать перенаправление портов для достижения вашей цели.
iptables -t nat -N CUSTOMVPNRULE
iptables -t nat -A CUSTOMVPNRULE -p tcp --dport 443 -j REDIRECT --to-ports $proxyport
iptables -t nat -A PREROUTING -p tcp --dport 443 -j CUSTOMVPNRULE
Я думаю, что все другие движения уже хорошо, так что предположить, что калечить не нужно.
PS MITM - очень длительная и мало возвратная атака.