Я очень сомневаюсь, что монитор USB будет отображать что-либо во время загрузки ОС, и я уверен, что это не будет отображаться во время более ранних этапов процесса загрузки (когда BIOS контролирует работу).
Из цен, которые я видел, разница в цене между монитором USB и монитором DVI или VGA намного больше, чем стоила бы дешевая видеокарта (еще больше, если учесть карты 2-й руки), поэтому, если вам не нужен монитор USB специально по другим причинам (у вашего основного ПК больше нет неиспользуемых выходов VGA/DVI, или вы предпочитаете, чтобы один из маленьких мониторов не был полноразмерным), вам было бы лучше получить монитор DVI/VGA и дешевую видеокарту для текущего безголового сервера.
Кроме того, если старая машина очень старая и поэтому имеет только порты USB 1.1, у вас могут возникнуть проблемы, так как все мониторы запуска USB, которые я видел, указывают, что требуется USB 2.