Windows Server разрешает два одновременных удаленных подключения из коробки, как описано в этом документе MSKB:
В любой момент времени может быть два активных сеанса удаленного администрирования [на сервер]. Чтобы начать сеанс удаленного администрирования, вы должны быть членом группы «Администраторы» на сервере, к которому вы подключаетесь.
Никакой специальной настройки не требуется, кроме включения удаленного рабочего стола в свойствах системы и входа в систему с учетной записью пользователя, которая является членом группы администраторов. Далее, каждый из вас должен:
- Войдите в систему с отдельными учетными записями Windows или
- Чтобы использовать ту же учетную запись пользователя Windows, но в отдельных экземплярах входа в систему, измените параметр локальной групповой политики
Computer Configuration/Policies/Administrative Templates/Windows Components/Remote Desktop Services/Remote Desktop Session Host/Connections/Restrict Remote Desktop Services users to a single Remote Desktop Services session
и установите его на Отключено.