Я установил на него Cygwin и сервер OpenSSH.

Версия Cygwin - 2.2.1(0.289/5/3), а версия OpenSSH - 7.0p1-1.

После некоторой настройки я могу подключиться к своему SSH-серверу с помощью:

$ ssh username@localhost
username@localhost's password:
Last login: Sat Aug 22 13:37:06 2015 from ::1

Но я не могу подключиться к своему SSH-серверу с помощью:

$ ssh username@127.0.0.1
username@127.0.0.1's password:
Permission denied, please try again.
username@127.0.0.1's password:
Permission denied, please try again.
username@127.0.0.1's password:
Received disconnect from 127.0.0.1: 2: Too many attempts.
Disconnected from 127.0.0.1

Я очень запутался, так как понятия не имею, в чем разница между localhost и 127.0.0.1

Более подробно я описал ssh_config и sshd_config здесь

0