Я могу SSH между двумя машинами, используя rsa ключи.
Когда обе машины перезагружены. Я могу подключиться из Ubuntu 14.04 к Debian 7.8, VirtualBox, Win 8.1.
Однако я не могу подключиться другим способом, не перезапустив ssh-сервер в Ubuntu. Хотя SSH уже работает.
примечание: когда я включил логин пароля, я мог получить доступ к обеим сторонам без перезапуска.
редактировать: ответ на комментарий
Это сообщение об ошибке, полученное с моего компьютера VirtualBox.
ssh: connect to host 192.168.1.x port 22: Connection timed out
Нет сообщений в логах /var/log/auth.log с уровнем DEBUG
Как упоминалось ранее, если я сделаю
sudo service ssh restart
на Ubuntu. Я могу подключиться из VirtualBox без проблем.