Это не обязательно простой вопрос, чтобы ответить, потому что это зависит от множества переменных.
Если прокси-сервер относительно прост, самый простой способ - если у вас есть доступ к серверу за пределами сети - это изменить порт для SSH, в любом случае, это хорошая вещь, поскольку открытый в Интернете порт 22 будет постоянно проверять вас. по ботнетам. Порт 443 обычно всегда доступен через прокси-серверы, и прокси-серверы обычно ожидают, что не смогут расшифровать трафик, и поэтому часто пропускают трафик SSH. Вы можете сделать что-то подобное для удаленного рабочего стола.
Если вы можете заставить работать SSH, многие другие вещи можно заставить работать просто путем создания подходящих туннелей.
С другой стороны, более сложные устройства сетевой безопасности не просто предоставляют простой прокси-сервер, некоторые даже доходят до глубокой проверки пакетов и динамического подсчета рисков. Такие устройства могут хорошо обнаруживать трафик SSH даже на нестандартных портах, они могут также попытаться выполнить атаку «человек посередине», подставляя собственные сертификаты вместо правильного сертификата конечной точки. Это может помешать простой работе.
Если вы настроили локальный прокси-сервер SOCKS, вам все равно потребуется зашифрованный туннель. Либо полное решение VPN, либо простой туннельный подход на основе SSH, как указано выше.