Так же, как в Linux, не будет работать, но вы можете зарегистрировать один сеанс напрямую, а второй - с помощью инструмента, называемого "psexec", этот - одобренная Microsoft часть sysinternals, она позволит вам входить в систему без интерактивного доступа. и запустить некоторые программы в этом дополнительном сеансе.
Другим вариантом является использование powershell для запуска большего количества сеансов с использованием интерфейса командной строки, но для его использования требуется некоторая настройка.
И более подходящий способ, чтобы один и тот же пользователь вошел в систему и в интерактивном режиме, и в GUI дважды, это установить и настроить сервер терминалов.