Я верю, что ответом будет "это зависит". :-)
Большинство пакетов на Chocolatey являются просто обертками для базовых файлов MSI и EXE, которые вы, в конечном счете, будете запускать вручную самостоятельно, это просто автоматизирует процесс.
Теоретически, если вы запускаете Chocolatey для пакета, который уже установлен, при запуске MSI или EXE он должен обнаружить, что он уже установлен, и завершиться. Однако то, насколько точно это произойдет, будет влиять на то, как реагирует Шоколад. Если это происходит с кодом ошибки, Chocolatey сообщит, что установка не удалась, даже если она уже установлена. Если он выйдет чисто, Шоколад будет теперь "знать" об установке, и все будет счастливым.
Вы можете столкнуться с проблемами, когда пакет Chocolatey выполняет "другие действия" как часть установки, то есть устанавливает ключи реестра, извлекает файлы в определенные места и т.д. В зависимости от того, сколько пакетов мы там обсуждаем, лично у меня возникнет соблазн удалить их вручную, а затем сделать так, чтобы Chocolatey выполнил эту работу.
ОБНОВИТЬ:
В дополнение к вышесказанному, стоило бы проверить новые возможности лицензионной версии Chocolatey.