На первый вопрос нет простого ответа. нам нужно было бы знать вашу пропускную способность, близость (с точки зрения пропускной способности и доступности, а не физического расстояния как такового) злоумышленников, инструменты / методологии, которые они используют, и какие меры по смягчению применяются как на вашей стороне, так и на провайдере ярус. Многие тактики DOS не полагаются на заполнение входящей полосы пропускания, а вместо этого атакуют приложения или реализации стека IP.
Что касается вашего IP-адреса, нет, я не верю, что Skype действительно делит адреса пиров вообще, но если бы мы говорили о сервисе, который сделал, единственный способ скрыть ваш адрес в любой точке-точка передача должна использовать прокси для используемого протокола.