По сути, CAL - это лицензия для клиентской рабочей станции для подключения к какому-либо соединению с сервером. Если ваша рабочая станция подключена к сети и подключена в нормальных отношениях клиент-сервер, вам нужны обычные лицензии CAL для сервера. Если клиент подключается к сеансу сервера терминалов через Интернет (или по проводному соединению - например, если у вас нетбук или устройство типа терминала), вам нужна клиентская лицензия Terminal Server. Проблема в том, что не совсем понятно, что это несколько разные вещи.
На самом деле у Microsoft есть курсы и сертификаты, специально предназначенные для людей, которые разбираются в лицензировании Microsoft. (Что должно быть для них ключом к тому, что их чертовы лицензионные схемы слишком загадочны, но слушают ли они?)
Теория также состоит в том, что для администрирования сервера есть два определенных RDP-сеанса, для которых не требуются клиентские лицензии - они поставляются с серверным программным обеспечением.
Сеансы HTTP (при условии, что кто-то подключается к компьютеру в качестве веб-сервера) не входят в CAL.