Гостевая ОС - это ОС, установленная внутри VMWare Player, поэтому в этом случае Ubuntu 13.10.
Автоматический вход в настройках Ubuntu 13.10 неактивен, потому что вам нужно нажать на кнопку "Разблокировать", которая находится в верхней правой части окна (это не видно на скриншоте). Удерживая нажатой клавишу ALT и левую кнопку мыши в любой части окна, переместите это окно влево, и вы увидите кнопку разблокировки. Нажмите его, введите свой пароль, а затем вы можете включить "Автоматический вход".
Я думаю, нет необходимости включать опцию "Autologin" в настройках VMWare Player, чтобы это работало.