64-битная Windows не включает WOW - но, согласно Википедии, 64-битная версия Wine делает!
Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Wine_(software)#Backward_compatibility
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Wineon64bit.png
Обратная совместимость в Wine превосходит совместимость с Windows, так как более новые версии Windows могут заставить пользователей обновлять устаревшие приложения Windows. Во многих случаях Wine может предложить более качественную поддержку, чем более новые версии Windows с "режимом совместимости". Как показано на скриншоте слева, Wine может запускать 16-битные программы Windows в 64-битной операционной системе, которая использует x86-64 (64-битный) процессор. 64-разрядные версии Microsoft Windows не могут запускать 16-разрядные программы Windows
Источник: http://en.wikipedia.org/wiki/Windows_on_Windows
Подсистема Win16 доступна в 32-разрядных выпусках Windows NT, 2000, XP, Server 2003, Vista, Server 2008, 7 и 8. Однако 64-разрядные версии версий Windows, в которых они есть, не включают подсистему поддержки WinWW WoW и, следовательно, не могут запускать приложения Win16 и не предоставляют эмулятор NTVDM. Поэтому DOS и 16-разрядные приложения Windows не могут работать в 64-разрядных версиях Windows без стороннего программного обеспечения для эмуляции (например, DOSBox) или виртуальной машины с 32-разрядной версией Windows, режимом Windows XP или самой DOS.
Если вы можете, запустите две виртуальные машины - одну с 32-битной Windows, другую с 64-битной Windows, при условии, что вам для чего-то конкретно нужна 64-битная Windows.