Такое соединение будет редким и ограниченным конкретными приложениями. Они обычно терпят неудачу, потому что пользователи сидят позади NAT. Насколько я могу судить, они не упомянуты в спецификации HTTP.
Есть два случая, которые действительно могут включать подключения, инициированные веб-серверами. FTP и серверные сценарии.
Веб-браузеры поддерживают FTP. RFC 959 определяет соединение для передачи данных, которое может быть инициировано сервером, на основе команд FTP, выданных веб-браузером.
Также возможно, что скрипт, работающий на веб-сервере, инициирует соединение (для любых целей) после того, как он был запрошен клиентом.