Ваш скриншот, кажется, из Vista или, возможно, Win7. Как упомянул Кевин в своем комментарии выше, вы даже не увидите модальное диалоговое окно, если один раз щелкните левой кнопкой мыши на значке «Безопасное извлечение лотка» и извлеките диск из списка устройств (должна отображаться только всплывающая подсказка).
Оптимизация дисков для быстрого удаления возможна, но на самом деле неосуществима, когда задействовано ~ 200 дисков. Если вам нужен более простой и быстрый способ извлечения USB-накопителей, используйте RemoveDrive Уве Зибера или одну из альтернатив, упомянутых здесь.