Выберите все песни сразу в itunes, и убедитесь, что они в том порядке, в котором вы хотите. Затем щелкните правой кнопкой мыши, нажмите «Получить информацию» и на вкладке «Параметры» убедитесь, что часть компиляции отмечена и говорит «да», затем проверьте положение «запомнить» и убедитесь, что она также говорит «да». Затем удалите старые песни с вашего iPod. Затем снова выберите все оригинальные песни и перетащите их на свой iPod.
У меня была проблема на моем iphone 3g, когда песня появлялась под тем же альбомом, но не была сгруппирована с ним на вкладке альбомов. После этого он включается в альбом на вкладке альбомов, что позволяет мне прослушивать весь альбом без перерыва.
Надеюсь, это поможет.