У меня нет никакого опыта работы с серверами, но, поскольку они являются Windows, думаю, я могу предположить, что теоретически должно работать то, что работает на ПК с Windows. Эти решения, я думаю, будут работать на ПК.
Если объем данных не слишком велик, любую облачную службу синхронизации можно было бы выполнить: Dropbox, Skydrive и т.д. Это, безусловно, самый простой вариант, хотя он использует пропускную способность и для передачи файлов на облачные серверы.
Нечто подобное SVN может сделать именно это, помимо хранения ревизий / резервных копий.
Я почти уверен, что какое-то программное обеспечение FTP (должно быть и для серверов, верно?) есть настройки, чтобы делать такие автоматические отправки.
Вы также можете использовать планировщик задач, чтобы ежедневно сообщать машине об отправке папки на другую машину. Если вы более, скажем, продвинутый, вы, вероятно, можете заставить его отправлять только те файлы, которые были обновлены с момента последней передачи.