Я широко использовал autohotkey. Тем не менее, если бы я хотел сделать то, что вы описываете, я бы без колебаний использовал встроенный макро-рекордер для iMacros. Бесплатная версия может быть запущена из любого количества ящиков пользователя. Работает на Chrome, Mozilla и IE. Возможно, вам придется немного отредактировать код, но он имеет встроенные функции для щелчка, загрузки файла и автоматического сохранения его в указанном месте.
Один удобный трюк, который я использовал для планирования, - это добавить в закладки макрос iMacros и просто использовать autohotkey/taskscheduler, чтобы открыть Mozilla и вызвать его (просто отправив нажатие клавиши в браузер Mozilla, запустив iMacro с закладкой). Насколько я знаю, этот трюк работает только на Mozilla.