OS X (включая Lion) поставляется с собственной версией ruby, которая, вероятно, перезапишет вашу текущую версию. (Я не уверен, что Lion использует 1.8.7 или 1.9 *). Но самое худшее, что может случиться, это то, что вам придется перейти на 1.9.2 после обновления до Lion.
Это не должно быть сложно, но вам также может потребоваться переустановить все ваши собственные гемы и т.д. Я бы предложил использовать RVM для управления Ruby независимо от локальной версии на вашем компьютере. Это безболезненно позволяет вам отслеживать любую версию ruby, которую вы хотите для каждого приложения, так что вам не придется дурачиться с версией вашей машины и другими приложениями, которые могут зависеть от нее.
IE. У вас может быть одно приложение, использующее 1.8.7, и другое, использующее 1.9.2, каждое из которых имеет свой набор гемов, и между ними и вашим компьютером не должно быть конфликтов, которые также могут иметь свою собственную версию.
На Railscasts есть экранная демонстрация RVM.