Приложение OSX должно запускаться по выбранному вручную маршруту (соединение vpn). Лучшая идея, которую я имел, это поместить squid на отдельную машину linux, настроить VPN на этом компьютере и заставить iproute (shorewall) обрабатывать трафик squid через vpn. OSX имеет глобальные настройки прокси, поэтому, к сожалению, я не могу обрабатывать одно приложение через мой удаленный прокси.
Предложения, включая носки, для приложений маршрутизации решений приветствуются.