Это должно быть абсолютно возможно. Но часто бывает проблематично создавать старое программное обеспечение, потому что новые компиляторы более строги по синтаксису. Но это не определённый ограничитель шоу, так как вы всегда можете установить более старую версию gcc. Что, в свою очередь, потребует почти такой же старой версии, поэтому вам придется постепенно возвращаться назад (или выбрать более простой способ и загрузить предварительно скомпилированные двоичные файлы).
Я не уверен в этом, но я думаю, что в ранних версиях Linux был встроенный загрузчик, поэтому его можно было скопировать прямо на дискету. Таким образом, вы, вероятно, можете запустить его, просто используя файл ядра bzImage (или как он там тогда назывался) в качестве образа дискеты.