Dropbox - это удобный для пользователя сервис, который автоматически сделает все за вас, что может не всегда соответствовать вашим ожиданиям. С этим ничего не поделаешь, пока они не реализуют сохранение разрешений (перевод) между различными операционными системами, которые они поддерживают.
Когда вы сохраняете что-то в Dropbox из окна Windows, разрешения будут 755, но разрешения по умолчанию для Linux - 644. OSX, вероятно, по умолчанию 755 для папок и 644 для файлов тоже. Дело в том, что нетрудно заставить все "работать должным образом" независимо от используемой ОС, даже если она находится между одной и той же ОС. Бэк-энд все еще должен быть "нейтральным" в случае Dropbox.
Когда дело касается git-репозиториев, вы делаете это неправильно. У них уже есть "синхронизация", потому что это система контроля версий. Пока у вас есть полный доступ к различным блокам, между которыми вы синхронизируете, лучше синхронизировать через ssh. То есть используя push и pull напрямую.