«Второй вход в систему» известен как параллельный пользователь и представляет собой просто функцию Windows, которая позволяет использовать одну и ту же учетную запись Windows для отдельных пользовательских сессий, о которых вы упомянули.
Эта функция контролируется удаленной операционной системой и зависит от конкретной ОС, какие функции доступны, например, Windows XP SP2 предотвращает вход в систему одновременно работающих пользователей, но Windows 2003 позволяет это.
По моему опыту, новый пользовательский сеанс создается, когда пользовательский сеанс уже существует, но вы подключаетесь из другого места или метода.
Пример 1: Пользователь вошел в систему локально, тот же пользователь вошел в систему из RDP.
Пример 2: 2 сеанса RDP с разных компьютеров /IP-адресов с использованием одинаковых учетных данных пользователя.
В приведенных выше примерах, если одновременные пользователи не включены, существующий вошедший в систему пользователь удаляется при попытке второго входа в систему. Обратите внимание, что я не знаю точных правил относительно этого поведения; это наблюдением.