Я немного переместил свою библиотеку iTunes, так что я не знаю канонического пути. Просто настройте URL, которые вы видите в этом ответе.
Настройте Firefox для обработки audio/mpeg
с помощью iTunes:

Затем откройте URL-адрес в Firefox, например (в Mac OS X):
file:///Users/username/Music/iTunes/iTunes%20Music/Artist/Album/Title.mp3
и он будет играть в iTunes. Поскольку он уже находится в библиотеке, он больше не добавляется.
Использование браузера, такого как Firefox (не IE), дает возможность просматривать файловую систему, если вы хотите, и, щелкая файл, открывается в iTunes.

Аналогично, в OS X Terminal вы можете использовать следующее:
open -a iTunes file:///Users/username/Music/iTunes/iTunes%20Music/Artist/Album/Title.mp3
Он будет использовать iTunes, чтобы открыть URL, воспроизводя файл.
У меня нет системы Windows с iTunes, она может работать из Проводника, если вы используете iTunes в качестве приложения по умолчанию для файлов .mp3
.
Через здесь может работать следующее:
rundll32.exe url.dll,FileProtocolHandler file://c:/wherever/iTunes/library/is/on/Windows/file.mp3