Поскольку у вас есть лицензия MSDN, вам технически необходимо выполнить чистую установку, если вы хотите использовать свой ключ MSDN.
Если у вас есть какой-либо действительный ключ обновления (даже если вы уже активировали другую установку с его помощью), есть способ заставить обновление в любое время работать. Запускайте обновление в любое время, используя обычный ключ обновления, и снимите флажок, когда он спросит, хотите ли вы активировать Windows автоматически. Затем, после завершения обновления, перейдите на панель управления системой и нажмите "Изменить ключ продукта". Введите ключ продукта MSDN и активируйте его. Я делал это раньше (с MSDNAA, но он должен работать так же), и все прошло без проблем.