Так как это двойная загрузка с одной ОС, обращающейся к разделу одновременно,
TrueCrypt не должно иметь проблем.
Все, что вам нужно, это изолировать раздел данных и зашифровать его как том (а не файлы в нем).
Ваша идея диска D:
для Windows будет хорошо работать с монтируемым разделом для Ubuntu.
После этого вам нужно получить специфичные для платформы двоичные файлы TrueCrypt в Windows и Ubuntu.
В какую бы ОС вы не загружались, просто подключите зашифрованный том, и все готово.
Это будет работать и легко, потому что,
- TrueCrypt доступен на разных платформах
- Вы используете двойную загрузку и даже не делите раздел одновременно с Win/Ubuntu
- Если бы вы делились, это было бы обычно по сети (и ОС хоста смонтировала бы его)
- Вы, кажется, не ориентированы на попытку зашифровать загрузочные разделы
- что также может быть сделано (независимо для каждой ОС, если вы этого хотите)
Я делаю это регулярно со съемным USB-накопителем.