Конечно, вы можете установить две версии Linux на один жесткий диск. Сначала вам нужно сделать резервную копию всех ваших данных, так как все может пойти не так.
Затем используйте редактор разделов, чтобы убедиться, что на вашем жестком диске есть место для новой системы. То, как вы настроили его изначально и как вы планируете использовать новую систему, очень специфично для пользователя, поэтому я не могу дать вам никаких советов. Вы можете использовать редактор разделов Gentoo или подождать, пока Ubuntu запустит свою версию во время установки. Будьте осторожны, чтобы не фиксировать изменения раздела, если вы действительно не понимаете изменений, которые он собирается внести, поскольку вы можете испортить ОБА установки, если сделаете неправильный выбор.
После загрузки установочного компакт-диска Ubuntu он спросит, хотите ли вы запустить live или установить. Вероятно, лучше всего запустить хотя бы один раз в живую, чтобы убедиться, что вы можете использовать то, что вам нужно - беспроводной, Ethernet, USB-накопители и т.д. После тщательного тестирования и предположения, что вы действительно хотите установить, просто перезапустите и выберите вариант установки вместо live. Поскольку вы говорите, что это переустановка, я предполагаю, что это не будет проблемой. Если все идет хорошо, grub должен позволить вам выбрать Ubuntu или Gentoo при загрузке.
Я не могу достаточно подчеркнуть - сделайте резервную копию того, что вам нужно, прежде чем попробовать это. Я делал такие установки много раз, и по опыту могу сказать, что «Мерфи жив и здоров и живет на вашем компьютере».