Свойство Clicking является логическим значением.
Список свойств читается при входе в систему.
Если диалоговое окно «Системные настройки» открыто при установке свойства с помощью команды defaults write по умолчанию , оно может молча завершиться сбоем.
Помимо com.apple.AppleMultitouchTrackpad.plist файл, то же свойство используется в com.apple.driver.AppleBluetoothMultitouch.trackpad . Я не уверен, что вы используете внешний трекпад, но не вредно в настройке обоих значений.
Так что для хорошей меры я делаю:
osascript -e 'tell application "System Preferences" to quit'
killall cfprefsd
defaults write "com.apple.AppleMultitouchTrackpad" "Clicking" -bool true
defaults write "com.apple.driver.AppleBluetoothMultitouch.trackpad"  "Clicking" -bool true
А затем просто выйдите из системы и вернитесь.
:)