Если сначала установлена Windows, программа установки обнаружит ее и настроит grub для загрузки как Debian, так и Windows. Просто измените порядок, если ваша конфигурация Grub, если вы хотите изменить порядок предпочтений / ОС по умолчанию.
Если Debian уже установлен, вам нужно установить Windows, которая перезаписывает MBR. Затем загрузитесь с какого-либо LiveCD/DVD и выполните chroot в вашей системе Debian, а затем вы можете переустановить grub, который должен обнаружить новый загрузчик Windows и настроить его на двойную загрузку.
Историческая справка. То, как мы это делали с NT4, Win2k и LILO, заключалось в том, чтобы записывать LILO в раздел / НЕ в MBR, вырезать первые 512 байт в файл с помощью dd, поместить этот файл так, чтобы Windows могла его видеть, и измените Windows boot.ini, чтобы ссылаться на него. Конечно, каждый раз, когда вы обновляли LILO, вы должны были удалить его и переместить файл, иначе система не загрузится ...