Я пытался поднять Crystal с MacOS в Мохаве и столкнулся с подобной проблемой.
Это сообщение об ошибке, которое я видел:
Error: execution of command failed with code: 1: `cc "${@}" -o '/Users/mymbp/.cache/crystal/crystal-run-server.tmp' -rdynamic
`command -v pkg-config > /dev/null && pkg-config --libs --silence-errors libssl || printf %s '-lssl -lcrypto'` `command -v pkg-config > /dev/null && pkg-config --libs
--silence-errors libcrypto || printf %s '-lcrypto'` -lz -lpcre -lgc -lpthread
/usr/local/Cellar/crystal/0.27.0/src/ext/libcrystal.a -levent -liconv -ldl -
L/usr/lib -L/usr/local/lib`
Поиск /usr/local/lib Я заметил, что там нет упоминаний о libssl.
Поэтому я добавил символическую ссылку, и это, похоже, исправило это.
ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.2p/lib/libssl.dylib /usr/local/lib/
Примечание: текущая версия openssl, которая выпадает, - 1.0.2p, ваша версия может отличаться.