Я сомневаюсь, что кто-нибудь использует старые версии Windows на базе DOS старше 3.11, но использование точных версий - хорошая идея, так как они были семьями сами по себе.
95/98/ME были вторым семейством операционных систем, по большей части с отдельным ядром и API. Большинство людей называют это Windows 9x.
Теоретически Windows NT - это свое собственное семейство, хотя я бы предложил отличить NT, 3.51 и 4.0 от 2K и более поздних версий, поскольку до 2k не было версии для рабочей станции и XP.
Теоретически, перспектива была довольно серьезной, но она будет работать в большинстве вещей, которые делала XP.