JPEG - это отсканированный текстовый документ, поэтому его нельзя потерять с точки зрения цвета / тона.
convert foo.jpg -flatten -monochrome bar.tif
дает
convert: BitsPerSample 1 not allowed for JPEG. 'JPEGSetupEncode' @ error/tiff.c/TIFFErrors/496.
В идеале я хотел бы настроить яркость в процессе конвертации.
Файлы TIFF могут содержать данные JPEG, а ImageMagick пытается сохранить изображение в виде монохромного JPEG (внутри TIFF), что невозможно.
Добавьте +compress или -compress lzw в вашей команде для принудительного использования другого формата:
convert foo.jpg -flatten -monochrome +compress bar.tif
convert foo.jpg -flatten -monochrome -compress lzw bar.tif