Помните, что Lets Encrypt - это сервис с API (ACME). Есть много клиентов, которые реализуют протокол ACME. Официальный клиент - только один из них.
Я видел списки различных клиентов в нескольких местах.
Поскольку вы работаете под Windows, я подозреваю, что один из клиентов Powershell будет вашим лучшим выбором, но некоторые клиенты * nix почти наверняка также будут работать под Cygwin, если вы захотите использовать это.
Конечно, вы также можете запустить официальный клиент на любой Linux-машине или виртуальной машине, а затем использовать аутентификацию в «ручном» режиме, которая вообще не требует запуска клиента на веб-сервере.
PS Я не использовал и не проверял ни одного из клиентов, кроме acme-tiny (только для Linux). Я не знаю, хорошо ли они работают, или им можно доверять, чтобы безопасно обрабатывать все шифрование.