Когда вы подключаетесь к VPN, вы получаете IP-адрес от VPN-сервера, что делает вас локальным по отношению к удаленной сети, к которой подключен ваш VPN-клиент.
Поэтому, когда вы используете ssh, вы можете использовать ssh так же свободно, как и любой компьютер в сети, к которому вы подключены.
Вам не ясно, когда вы говорите, что обе службы работают на одном компьютере. Оба связаны с клиентом и сервером на разных машинах. Так что если в сети, к которой вы подключаетесь через VPN, есть компьютер, на котором работает SSH-сервер. И если на компьютере, к которому вы подключаетесь, работает VPN-клиент, который позволяет подключаться к VPN-серверу. И если на компьютере, к которому вы подключаетесь, работает SSH-клиент. т. е. на вашем компьютере есть SSH-клиент и VPN-клиент. И компьютер в удаленной сети имеет сервер SSH и сервер VPN. Затем вы подключаетесь.
Вы говорите о своем компьютере и об удаленной сети, поэтому, если вы говорите, что что-то работает на "той же машине", не ясно, о какой машине вы говорите. Есть несколько машин.И вам нужен клиент, а также сервис / сервер.