Как общее примечание, обычно проще "вытянуть" файлы (в вашем случае начать передачу с Mac).  Это также безопаснее, потому что вам нужно только разрешить доступ "для чтения" в системе, из которой вы получаете файлы (ПК с Windows).
Я использовал следующую процедуру для переноса файлов с моего ноутбука Windows 7 (который я собирался удалить) на мой MacBook:
- Включить общий доступ к файлам / принтерам в Windows (панель управления сетью).
 
- Настройте соответствующие учетные записи на ПК с Windows и Mac (одно и то же имя пользователя и пароль).  Я не думаю, что это абсолютное требование, но это то, что я сделал.
Вы всегда можете настроить учетную запись на компьютере Windows (которая соответствует учетным данным Mac) и отключить / удалить ее позже. 
- Создайте общую папку на ПК с Windows.  Проще всего, если вы разрешите кому-либо доступ для чтения.  Убедитесь, что он содержит нужные файлы, или скопируйте их в общую папку.
 
- В Finder есть пункт меню под названием Connect to Server или аналогичный.  Я полагаю, что это в меню Go ? (Извините, у меня нет доступа к Mac прямо сейчас.)
URI сервера будет smb://windows-pc-name/shared-folder-name 
Общая папка должна открыться в новом окне Finder. Просто перетащите файлы на свой Mac.
Не забывай убирать.  Возможно, вы захотите прекратить общий доступ к папке или даже лучше полностью отключить общий доступ к файлам; если вы создали временную учетную запись на компьютере с Windows, отключите или удалите ее.
Эта процедура, очевидно, предназначена больше для одноразового использования, чем для повторной передачи файлов.  Если необходимость в передаче файлов продолжается, вам нужно потратить немного больше времени на настройку чего-то более безопасного.  (Как отмечалось выше, я собирался утилизировать ПК с Windows, поэтому в моем случае это не было проблемой.)