Да, это должно быть возможно. Вот фрагмент из сценария инициализации dropbox gentoo:
start() {
ebegin "Starting dropbox..."
for dbuser in ${DROPBOX_USERS}; do
start-stop-daemon -b -o -N ${NICENESS} -c $dbuser -S -v -e HOME="/home/$dbuser" -x /home/$dbuser/.dropbox-dist/dropboxd
done
eend $?
}
В вашем случае команды, которые вам нужно выполнить, будут
HOME="/home/user/.dropbox/work" /home/user/.dropbox-dist/dropboxd
HOME="/home/user/.dropbox/personal" /home/user/.dropbox-dist/dropboxd
Обязательно свяжите папку ~/.dropbox/work/Dropbox, созданную при первом запуске каждого процесса, с ~/Dropbox/Work или ~/Dropbox/Personal или измените ее, используя скрипт, описанный в dropboxwiki.