Нет проблем при одновременном запуске нескольких задач планировщика.
Обычно нет проблем с чтением одного и того же файла с использованием нескольких параллельных процессов одновременно. WinSCP определенно не использует эксклюзивную блокировку при чтении локальных файлов. Большинство SFTP/FTP-серверов также не блокируют удаленный файл. Но, очевидно, это будет зависеть от сервера.
Очевидно, вам нужно убедиться, что ваши параллельные задачи не записываются в один и тот же файл. WinSCP блокирует локальные файлы для записи, что бы нарушить вашу задачу. Поведение сервера для блокировки записи в удаленные файлы обычно не определено (может привести к ошибке, может потерять данные, что угодно).
Во всяком случае, если вы говорите несколько файлов, а значит, короткую задачу, не лучше ли было бы запускать три задачи в последовательности (т.е. как одну задачу планировщика)?