Cygwin/OpenSSH
Я достиг полностью автоматизированной установки OpenSSH SSH с помощью Cygwin. Cygwin поддерживает неинтерактивную настройку без apt-cyg. Сценарий ssh-host-config может запускаться без запроса какого-либо значения (с помощью setup.exe с параметром --quiet-mode и многих других). Дополнительная настройка происходит с сгенерированными текстовыми файлами и стандартными командами Cygwin (например, настройка прав доступа к файлам). После этого sshd может работать как служба Windows, так что вы можете запускать / останавливать его, используя net start/stop .
Cygwin - это единственное решение, которое я нашел для запуска SSH-сервера из VirtualBox Guest, настроенного ievms, с полностью автоматизированной настройкой гостевого контроля VBoxManage. Это открытый исходный код, бесплатный как бесплатное пиво, и OpenSSH обладает впечатляющим набором функций.
Битвис SSH Сервер
Bitvise SSH Server поддерживает автоматическую установку из командной строки:
BvSshServer-Inst.exe -defaultInstance -acceptEULA -startService 
При запуске установщика таким способом он автоматически выбирает 30-дневную пробную версию.
Bitvise SSH Server поддерживает настройку по сценарию, предоставляя COM-объекты. Говоря более конкретно, это позволяет настроить все из сценария PowerShell.
К сожалению, я не смог запустить такой скрипт конфигурации с хоста VirtualBox, используя VBoxManage guestcontrol exec но это похоже на проблему Windows/VirtualBox. 
FreeSSHd
FreeSSHd поддерживает автоматическую установку с WPKG. В Windows 7 набор параметров /VERYSILENT /NOICON /SUPPRESSMSGBOXES запускает "Обнаружение интерактивного обслуживания", которое можно безопасно закрыть, если вы планируете вскоре перезагрузиться. 
Я мало играл с FreeSSHd, так как многие пользователи на форуме жалуются на поддержку аутентификации с открытым ключом.