Отчасти проблема в том, что не существует такой вещи, как файл WMA.  Файл WMA является контейнером ...  У вас могут быть файлы в кодировке OGG или какой-то другой кодек, который itunes там не понимает ...
Да, iTunes может воспроизводить файл, но если iPod не распознает аудио формат / кодек, он не сможет его воспроизвести. iTunes запрограммирован на обнаружение того, что iPod может и не может играть ...
О каком кодеке идет речь?
Попробуйте конвертировать через iTunes, потому что WMA не поддерживается ...  Очевидно, что поддержка WMA, о которой я читал, происходит из-за преобразования через itunes ...
  
  
  iPod может воспроизводить песни, закодированные с помощью следующих кодеков:
  
  
  - MP3 (от 32 кбит / с до 320 кбит / с)
 
  - Переменная скорость передачи MP3 (VBR)
 
  - AIFF *
 
  - WAV (без сжатия)
 
  
  
  Для использования следующего программного обеспечения iPod требуется 1.3 или более поздняя версия:
  
  
  - M4A AAC [*]
 
  - M4P AAC (Защищено) [*]
 
  - M4B AAC (файлы разговорного слов в iTunes Store) [*]
 
  
  
  Для следующего требуется программное обеспечение iPod версии 2.2 или выше или iPod mini 1.1 или выше:
  
  
  
  [*] Требуется iTunes 4 или iTunes 4 для Windows. Файлы AAC также требуют самого последнего обновления программного обеспечения iPod.
  
  Совместимые частоты дискретизации
  
  iPod может воспроизводить песни с этими частотами дискретизации и со всеми совместимыми кодеками:
  
  
  - 8 кГц
 
  - 11,025 кГц
 
  - 16 кГц
 
  - 22,050 кГц
 
  - 32 кГц
 
  - 44,1 кГц
 
  
  
  Файлы звуковых разговорных слов
  
  iPod Software 1.2 и более поздние версии могут воспроизводить файлы произносимых звуковых слов в форматах 2, 3 и 4.  Эти файлы имеют расширение имени файла ".aa".
  
  iTunes 4 и iTunes 4 для Windows работают с аудиофайлами произносимых слов.
  
  Несовместимые кодеки
  
  iPod не может воспроизводить песни, которые используют эти аудиоформаты:
  
  
  - SND
 
  - QuickTime
 
  - MP2
 
  - MP1
 
  - WAV со сжатием
 
  - WMA и WMA защищены
 
  - любой другой формат, отсутствующий в списке совместимых кодеков