Вам нужен sudo, когда у вашего пользователя нет прав, необходимых для выполнения данной операции. Трудно дать вам более конкретный ответ, потому что ваш пользователь может иметь или не иметь определенные привилегии.
Как правило, привилегии в Unix часто проверяются на уровне файлов, а это означает, что если ваше действие предполагает чтение или запись (или выполнение, но иногда это сложно) в файл, то вам нужны эти разрешения. Каталоги - это файлы для Macos таким образом, что создание нового файла под ним означает запись в этот каталог, их перечисление требует чтения, а вход в каталог (например, cd) требует разрешения на выполнение.
Вы можете увидеть эти разрешения с помощью ls -l, а в разных столбцах будет указано, что у пользователя, группы и каждого пользователя есть права на чтение, запись и выполнение операций (rwx). Это легко понять для файлов для каталогов (или устройств), это становится более интересным.
Так что в вашем примере вам нужно будет запустить ls -l / и вы обнаружите, что ваш пользователь не владеет / usr, не является частью нужной группы, и миру (всем) не разрешено писать в / usr, что будет необходимо, потому что ln -s создает специальный тип файла.