Есть некоторые подсказки, что это может быть ошибка Python / Systemd.  
Строка, которая, кажется, задерживает вашу загрузку, будет выглядеть так: 
16:36:40 kali systemd[1]: system-generators terminated by signal ALRM.
Похоже, что в Debian есть отчет об ошибке для системы, останавливающейся на 90 секунд, что очень похоже на вашу проблему, и похоже, что система блокирует генерацию случайных чисел.
  Первая строка, которую я получаю в dmesg после ввода чего-то на клавиатуре: «random: неблокирующий пул инициализирован» 
  
  systemd-cron использует hashlib Python для вычисления md5; но это не нуждается ни в каком источнике случайности вообще. 
  
  Теперь я вижу, что даже пустая программа на Python с одной строкой shebang все равно будет вызывать эту задержку; так что это должна быть ошибка, связанная с временем выполнения Python.
А также
  Мы считаем, что сообщенная вами ошибка исправлена в последней версии python3.5
В качестве первого шага попробуйте обновить версию Python 3.5.