Это немного сложно.
Согласно EULA (часть 4b для тех, кто играет дома)
б. Автономное программное обеспечение. Если вы приобрели программное обеспечение как автономное программное обеспечение (а также если вы обновили программное обеспечение, приобретенное вами как автономное программное обеспечение), вы можете перенести программное обеспечение на другое принадлежащее вам устройство. Вы также можете передать программное обеспечение на устройство, принадлежащее другому лицу, если (i) вы являетесь первым лицензированным пользователем программного обеспечения и (ii) новый пользователь согласен с условиями настоящего соглашения. Вы можете использовать резервную копию, которую мы разрешаем вам сделать, или носитель, на котором было установлено программное обеспечение, для передачи программного обеспечения. Каждый раз, когда вы переносите программное обеспечение на новое устройство, вы должны удалить программное обеспечение с предыдущего устройства. Вы не можете передавать программное обеспечение для обмена лицензиями между устройствами.
Так что по идее да. Согласно официальным лицензионным документам, при обновлении до Windows 10 с розничной (переносимой) копии Windows 8.x вы сохраняете те же розничные (передаваемые) права. Об этом также заявили представители Microsoft. источник
На практике, однако, системы обновления и лицензирования Microsoft не способны фактически справиться с этим, поэтому вы получаете только непередаваемую "цифровую лицензию" Windows 10 для этого отдельного компьютера. (источник) (источник)
Цифровое разрешение Windows 10, связанное с вашей учетной записью Microsoft, не имеет ключа. Цифровые разрешения привязаны к машине, на которой они были впервые установлены. Microsoft позволит вам восстановить цифровое право из вашей учетной записи Microsoft только на машине того же типа и производителя, что и оригинал, - потому что вам нужно убедить его, что это "та же машина". Поэтому вы не можете взять разрешение, связанное с вашей учетной записью, с компьютера Dell и восстановить его на Lenovo или виртуальной машине.
Таким образом, на практике у вас будет "право" делать то, что вы предлагаете, но на самом деле вы не можете. Похоже, что у Microsoft нет официального обходного пути, вместо этого он выпускает людей с ключами Retail Windows 10 на разовой основе, если они достаточно жалуются в службу поддержки MS.
Одним из способов решения этой проблемы может быть использование ключа Windows 8 с установщиком Windows 10, хотя может потребоваться активация по телефону или в чате с объяснением того, что вы полностью удалили свою старую установку. Кроме того, вы также можете сначала установить виртуальную машину с Windows 8.1 Pro, а затем снова выполнить процедуру "Бесплатное обновление до Windows 10", которая все еще работает. Microsoft также официально предоставляет бесплатные обновления для тех, кто использует "программное обеспечение для специальных возможностей", которое фактически нигде не определено и не проверено. (источник)
Я считаю, что вы можете запустить Windows в пробном режиме в течение короткого периода времени. Это может быть хорошей идеей перед активацией лицензии на ВМ - это гарантирует, что ВМ достаточно хорош для того, что вы хотите, чтобы она делала, и является достаточно безопасным способом ее тестирования.