1. Можно ли создать веб-сервер на флешке?
Да. Вы можете использовать что-то вроде LAMP-контейнера Turnkey Linux для создания загрузочного образа Live на USB-накопителе.
2. Можно ли добавить Python, и если это целесообразно сделать такое?
Да. Например, вышеупомянутый контейнер Linux под ключ уже содержит Python, PHP и MySQL. LAMP - это распространенный пакет, который очень подходит для небольших серверов AFAIK. Существует небольшая проблема износа при записи на флэш-носители, такие как USB-накопители.
3. Будет ли это нормально работать между компьютерами?
На этот вопрос немного сложнее ответить с какой-либо степенью полноты, но, как правило, если компьютеры правильно настроены, достаточно современны и разумны, да.
4 & 5. Можно ли заставить сервер работать после его подключения к компьютеру? И можно ли заставить некоторые скрипты на python запускаться автоматически после запуска сервера?
Да; Я полагаю, что именно так настроен вышеуказанный контейнер, например. В любом случае, это будет просто вопрос настройки вашей среды live linux для запуска стека LAMP и всего, что вам нужно для запуска при запуске, изменив то, что находится в каталоге init.d (для вышеуказанного решения; другие дистрибутивы Linux) могут иметь разные способы обработки автоматического выполнения скрипта / программы).