Я снял галочку с опции "Запустить Skype при запуске Windows", прервал Skype, запустил его и снова поставил галочку. С тех пор все начинается само по себе. Понятия не имею, что случилось.
Ну, иногда это начинается, иногда нет. До сих пор не знаю, что было не так или как это исправить.
Решение от Skype не запускается автоматически при запуске , у меня тоже получилось. Чтобы сделать ситуацию сложнее, автозапуска SysInternals не отображали двойной обратный слеш, только один, поэтому я пропустил проблему при рассмотрении проблемы с ним. На этот раз я использовал regedit, и проблема была очевидна.