Если вы еще не понимаете IP-маршрутизацию, результаты traceroute ничего вам не скажут. Маршрут между двумя узлами через более широкий Интернет может меняться со второго на второй. И маршрут в одном направлении не совпадает с обратным. И это даже не учитывает тот факт, что конкретный случай, о котором вы упоминаете, использует CDN, а это означает, что не только может измениться маршрут, но и фактические машины, с которыми вы разговариваете, могут отличаться.
Сказав это, нет никакой гарантии, что маршрут, который вы получите от traceroute, будет таким же, как и ваше приложение. Это может быть по нескольким причинам (вероятно, более десятка, если вы считаете малоизвестные случаи), в том числе:
Интернет-провайдер на пути, который намеренно по-разному маршрутизирует пакеты traceroute, чтобы скрыть их топологию
топология каким-то образом меняется между traceroute и TCP SYN
существует какая-то форма балансировки нагрузки или CDN, которая намеренно перенаправляет некоторый трафик
Это наиболее вероятные из них, которые я могу объяснить, не углубляясь в то, как работает сеть.
И, кстати, ваш комментарий "разные операционные системы могут использовать разные типы пакетов" неверен. Каждая система, подключенная к Интернету, использует все эти типы пакетов, без них вы не сможете работать в сети.