Я собираюсь оставить это расплывчатым, чтобы не сказать что-то не так.
На самом низком уровне ваш компьютер не знает, что такое буквы.  Он знает только цифры.  Из-за этого он делает вид, что определенные цифры - это определенные буквы, достаточно простые.  Однако есть много разных способов сделать это, и многие люди пытались сделать свои собственные отображения.  ASCII и Unicode - два очень популярных из них, и вы можете точно узнать, какое число означает какая буква или символ для этих стандартов.  ASCII - это 8-битная система, то есть она может распознавать до 256 уникальных символов.  Я считаю, что Unicode может распознавать до 2147483647.  
По сути, ваш компьютер смотрит на символы, используя систему нумерации, которая не включает эмодзи.  В то время как может показаться, что получить такую систему легко, у конкретной системы, которую использует ваш компьютер, даже недостаточно слотов для размещения всех смайликов, которые вы хотели бы использовать!
Таким образом, вы не можете добавить эмодзи в окна на системном уровне.  Вам придется использовать приложения, которые распознают их только в рамках этого приложения (что я предполагаю, что такое webfont?)